1965年的1月20日John 出生在 Danville, KY（肯塔基州）的一個鄉村音樂家庭.他的父母分別在樂團演奏吉他和敲鼓。哥哥(EDDIE MONTGOMERY..MONTGOMERY GENTRY的成員只一)在父親的教導下，5 歲的John在他父母的一場音樂會上初次登臺。走進了鄉村音樂的殿堂。他在15歲的時候就開始加入當地的鄉村樂團。并且當他的父母兩年以后離婚后，他開始與他的父親和兄弟組成了一個樂團。他在奧斯汀市酒吧演唱時被星探發現。在1991年，他簽約到大西洋唱片（Atlantic Records）。1992年發表了第一張專輯《 Life's a Dance》，此專輯晉升到了鄉村音樂榜的前5名和流行音樂榜的前30名。并成為當年唯一一個處女唱片大賣超過100萬張的新人.之后又以4首冠軍歌 "I Swear," "Be My Baby Tonight," "If You Got Love," "I Love the Way You Love Me, "等奠定了他在鄉村屆天王的地位..并且從如日中天的Garth Brooks和Lynyrd Skynyrd手里搶到了不少的歌迷. 而且他有一個與眾不同之處就是他跟大多數的鄉村歌手不一樣簡直住在Lexington釣魚,打GOLF而拒絕搬去鄉村音樂的盛殿Nashville.